Não é muito simples entender Mateus 24, classificado como "discurso escatológico". Mateus para falar dos "últimos tempos" mistura dois elementos: o anúncio da ruína de Jerusalém e o fim de uma época.
O versículo que você cita está incluído na descrição da grande tribulação de Jerusalém, recordando as dificuldades pelas quais a cidade historicamente passou, principalmente com a conquista pela Babilônia, 5 séculos antes de Cristo.
O versículo que você menciona pode ser entendido a partir da dinâmica própria da guerra. Quando uma cidade era conquistada, os habitantes tinham que fugir na esperança de se salvarem. A cidade era a garantia de vida; fora dela ninguém estava protegido. Isso acontecia porque normalmente eram rodeadas por deserto, ao menos por terras áridas. Era necessário caminhar muito para escapar, muito mais daquilo que era permitido,em um dia de sábado, para um judeu praticante. No sábado, o judeu pode percorrer somente cerca de mil metros (veja Atos 1,12); caminhar mais do que isso era pecado e algo que ninguém desejaria para um judeu, mesmo em tempo de guerra.
O inverno era outra situação complicada, pois costuma ser bem rígido na Palestina. Abandonar a cidade, às pressas, significava não poder levar muita roupa e utensílios, necessários para o frio.
São dois motivos empíricos diante dos quais Jesus almeja que a grande tribulação não aconteça quando eles se verificam.
O fim dos tempos
Na linguagem bíblica, fim dos tempos não é simplesmente o fim do mundo, mas um momento especial, onde tudo o que era prometido se realiza. Os cristãos enriqueceram a tradição bíblica com a esperança de que o fim dos tempos coincidisse com a Vinda do Senhor, a volta gloriosa de Cristo, a Parusia. A destruição de Jerusalém, como contada em Mateus 24,15-25, indica o fim de uma era e a inauguração de uma nova era da história. Para se preparar para essa "presença", que é o sentido de Parusia, o cristão é chamado a se prevenir (veja o versículo 25). É por isso que depois desse texto seguem parábolas que servem como admoestação: a figueira, o convide a ser vigilantes, a parábola do mordomo, das virgens e dos talentos.