Não existe uma resposta certa a essa sua pergunta, exceto a possibilidade de fazer algumas considerações e, a partir delas, propor algumas hipóteses.
A visão de Atos dos Apóstolos
Paulo aparece na vida do cristianismo com a narração da morte de Estêvão, em Atos dos Apóstolos 7. No início do capítulo 8, Lucas diz que "Saulo estava de acordo com a sua execução". Um capítulo mais a frente, em Atos 9, é descrita a conversão de Saulo, na estrada para Damasco. Esse mesmo capítulo conta que Paulo, depois de um período na Síria, volta para Jerusalém e "tenta se associar aos discípulos, mas todos tinham medo dele" (Atos 9,26). Barnabé, vendo a dificuldade de Paulo, toma-o consigo e "leva-o aos apóstolos e contou-lhes como, no caminho, Saulo vira o Senhor" (9,27). Depois dessa conversa com os apóstolos, Paulo vai para a sua cidade natal e fica lá até que Bernabé irá buscá-lo, levando para Antioquia, onde os discípulos foram chamdos, pela primeira vez, de cristãos (Atos 11,25-26).
Mais tarde, Paulo e Barnabé são enviados pela comunidade de Antioquia a Jerusalém, para encontrar "os apóstolos e anciãos" para tratar o tema da possibilidade de pregar o Evangelho também a quem não era judeu. Paulo e Barnabé "foram acolhidos pela Igreja, pelos apóstolos e anciãos" (14,4). Deu-se assim o Concílio de Jerusalém (Atos 15).
Outro estudo seria ver nas cartas a relação de Paulo com os apóstolos. Paulo aos Gálatas fala que, depois da conversão, voltando a Jerusalém encontrou "Cefas", ficando com ele 15 dias, e encontrou ainda somente Tiago, o irmão do Senhor (Gálatas 1,18-19).
Concluindo
Seguindo a narração de Lucas, que é o autor de Atos dos Apóstolos, é provável que Paulo possa ter encontrado todos os apóstolos. Na verdade, em todo o livro, faz-se menção somente da morte de Tiago, irmão de João, que é o único apóstolo que tem a própria morte mencionada na Bíblia (Atos 12,2). Essa morte aconteceu, seguindo o esquema de Atos, antes do Concílio de Jerusalém. Mas Paulo já havia encontrado os apóstolos quando regressou de Damasco, logo após sua conversão e nessa ocasião pode ter encontrato também Tiago.
Pode ser também que depois da ressurreição, alguns discípulos tenham saído de Jerusalém e Paulo não os tenha conhecido, afinal de nenhum apóstolo se conta detalhes da sua vida e morte, exceto, como já dito, de Tiago.
Portanto, existe a possibilidade que Paulo tenha conhecido pessoamente os apóstolos, mas não a certeza.