Além da informação que você menciona sobre a chegada dos hebreus no Sinai, é muito difícil estabelecer uma cronologia da caminhada do povo de Israel pelo deserto. Sabemos basicamente que estiveram no deserto por 40 anos (Êxodo 16,35; Números 14,33; 32,13; Deuteronônio 2,7, etc). Obviamente não se trata de uma caminhada contínua, mas de uma vida passada no deserto, "buscando" a Terra prometida, como povo nômade. De qualquer forma, inclusive esse número de anos pode ser colocado em questão, pois Números 33 afirma que Aarão, morreu na montanha de Hor, no quadragésio ano da saída dos israelitas da terra do Egito (Números 33,38) e em seguida elenca uma série de outras etapas da caminhada do povo pelo deserto, supondo outros anos de estadia em busca da Terra Prometida. Nesse caso, a soma seria maior do que 40.

A segunda localidade que você cita é Cades-Barnéia. É uma localidade que se encontra a Nordeste da península do Sinai. Deuteronônio 1,2 diz que do Horeb (Sinai) até ali são 11 dias de marcha, pela montanha do Seir. É mais comum ser chamada simplesmente Cades (Kadesh). Aparece também como En Mispat (Gênesis 14,5-9). Trata-se de um lugar conhecido já antes da aventura do povo hebreu pelo deserto. De fato, Agar, enquanto fugia, encontrou Deus "entre Cades e Bered"(Gênesis 20,1). Foi desta localidade que Moisés enviou os exploradores em Canaã (Números 32,8). É neste lugar que algumas passagens bíblicas (Números 14,32-35; Deuteronômio 2,14) colocam a setença dita por Deus contra Israel por ele não ter acreditado em suas promesas, ou seja, peregrinar 40 anos pelo deserto.
Parece que depois de ter passado por lá, Israel regressa (Números 33,36-37), onde Mirían foi sepultada (Números 20,1). Foi neste momento que Moisés não quis dar glória a Deus, quando fez brotrar água da rocha. Por isso não pôde entrar na terra prometica (Números 20,10-13; Deuteronômio 32,51).
Foi desta localidade que ainda Moisés enviou mensageiros ao rei de Edom pedindo que deixasse passar o seu povo pelas terras daquele reino (Números 20,14-21).
Além di localidade onde aconteceram esses fatos, Cadesh é lembrata, algumas vezes na Bíblia, também como a fronteira meridional do Reino de Judá (veja Ezequiel 47,19).

Por fim você pergunta sobre Hesbom. Números 21,34 conta que Siom, rei dos amorreurs, morava em Hesbom. Foi a região destinada, quando a terra prometida foi ocupada, à tribo de Rúben (Números 32,27). Quando falamos desta cidade estamos falando já do "período da conquista". Deus comanda a Moisés: Levantai-vos, parti e passai o ribeiro de Arnom; eis aqui na tua mão tenho dado a Seon, amorreu, rei de Hesbom, e a sua terra; começa a possuí-la, e contende com eles em peleja. (Deuteronômio 2,24).
Como a Bíblia conta, De Cades os hebreus partiram para o deserto, a caminho do Mar de Suf, contornando a montanha de Seir, terra dos descendentes de Esaú. Depois passsaram pelo caminho da Arabá (Elat). Em seguida tomaram a direção do deserto de Moab e atravessaram o "ribeiro de Zared". Deuteronômio 2,14 diz que de Cades até este ponto, o povo teria caminhado pelo deserto durante 38 anos. Depois Israel ainda enfrenta outras etapas até conquistar o rei Seon, em Jasa (Deuteronômio 2,32).

É muito difícil estabelecer uma cronologia da peregrinação do povo pelo deserto. Com certeza os 40 anos tem um significado também simbólico. Trata-se de um período de purificação, quando os hebreus criam identidade, conhecem o seu Deus e tornam um povo, o Povo de Deus. A propósito, o número 40 volta muitas vezes na história sagrada como um número simbólico que indica um período de purificação (Elias no Monte Horeb; Jonas pregando em Nínive; Jesus no deserto e as tentações...).